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Evelyn Harper

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Evelyn Harper-Leopold (Holland Taylor) ist Alans und Charlies leicht nymphomane, egoistische Mutter und somit Jakes Oma. Sie ist sehr enttäuscht von ihren beiden Söhnen, da diese jeglichen Kontakt zu ihr vermeiden wollen. Sie ist sehr egoistisch und laufend geschäftlich unterwegs (sie ist im Immobiliengewerbe tätig). Ihre Söhne vergleichen sie häufig mit dem Teufel, da sie auf eine schlechte Kindheit mit ihr zurückblicken. Außerdem sind Alan und Charlie der Meinung, dass ihre Mutter ihren Vater Frank ins Grab getrieben hat. Sie war mehrmals verheiratet wobei ihre Männer nicht besonders lange lebten. In Staffel vier und fünf ist sie mit Teddy Leopold liiert, den sie heiratet, der allerdings – wie für einen Ehemann Evelyns üblich – schon bald und zwar noch während des Hochzeitsempfangs stirbt und sich mit seiner vermeintlichen Tochter Courtney schließlich als Heratsschwindler herausstellt. Evelyn ist recht pietätlos; so bucht sie z. B. die durch den Tod Teddys verdorbene Hochzeitsreise nach Paris schnell in einen Einzelflug zu den Fidschis um.

Evelyn achtet sehr auf ihr Äußeres und hat mehrere Schönheitsoperationen hinter sich, auch wenn sie immer wieder betont, dass ihr Aussehen komplett natürlich sei.

In Staffel 7 ist bemerkbar, dass sich das Verhältnis zwischen ihr und ihren Söhnen bzw. ihrem Enkel Jake verbessert; so z. B. unterstützt sie Alan und Charlie gegenüber ihren Freundinnen Melissa und Chelsea, als diese sich in Charlies Haus breit machen, das Regiment übernehmen und sogar Berta für sich beanspruchen wollen, und möchte Jake das College finanzieren und ihm dafür ein Auto schenken.

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