Sylvia Fishman, auch als Courtney Leopold (Jenny McCarthy) war die angebliche Tochter von Teddy und hatte heimlich eine Affäre mit Charlie. In Wirklichkeit ist Teddy aber ihr Lover, denn die beiden sind Ehebetrüger und nur hinter Evelyns Geld her. Sie flogen aber auf und Courtney kam für lange Zeit ins Gefängnis.
In der achten Staffel war Charlie aber wieder mit Courtney zusammen und er erfüllt ihr jeden Wunsch, dafür erfüllt sie ihm auch jeden Wunsch.
In der neunten Staffel hatte sie kurzzeitig eine Beziehung mit Walden Schmidt.