Cynthia Sullivan (Christina Moore) war eine Freundin von Alan und Judith , als sie noch zusammen waren. Cynthia, ihr Verlobter, Alan und Judith haben oft zusammen Urlaub gemacht. Alan trifft Cynthia zufällig in einem Cafe wieder und erfährt von ihr, dass sie und ihr Verlobter sich getrennt haben. Daraufhin fangen Alan und Cynthia ein Verhältnis an und Cynthia erzählt Alan, dass Judith ihr erzählt hat, dass Herb der beste Lover war, den Judith je hatte. Alan ist sehr gekränkt, dass Herb Melnick ernsthaft ein besserer Lover ist als er, weswegen er andauernd Judith und Herb rummachen sieht, obwohl sie gar nicht da sind. Aus diesem Grund macht auch Cynthia Schluss mit ihm. Schließlich kommen Charlie und Alan hinter Herbs Geheimnis, als sie Jake abholen.